Sus diseños nunca dejaban indiferentes a los críticos. El desfile de otoño de 1966, inspirado en Mondrian, causó sensación, pero otras propuestas no se libraron de críticas negativas. En 1971 Saint Laurent lanzó una colección inspirada en los colaboracionistas franceses durante la ocupación nazi de Francia en los años 40 que fue masacrada porque se entendió que enaltecía los tiempos de la ocupación nazi («que él no conoció») y el «feo utilitarismo de la posguerra».
Las exigencias de producción en alta costura y prêt-à-porter (dos colecciones al año de cada categoría) le acarrearon un estrés creciente, que combatía con alcohol y drogas. En 1987 sufrió un traspié en críticas a raíz de un fallido desfile en Nueva York; exhibió chaquetas con aplicaciones de joyas de 100.000 dólares pocos días después de que un crack financiero sacudiese la ciudad. Desde entonces, fue delegando el diseño del prêt-à-porter en ayudantes, y esta gama de su producción apenas retuvo pujanza entre sus fans.
La marca Saint Laurent suscitó otro escándalo en la última etapa, cuando para promocionar un perfume masculino se recurrió a una fotografía de desnudo frontal, donde un modelo posaba con los genitales visibles; fue la primera (y única) imagen de este tipo que se recuerda dentro de la publicidad de alcance global.
Saint Laurent fue también conocido por su faceta mundana; acudía a discotecas como Studio 54, y era consumidor habitual de cocaína. Cuando dejó las drogas, sumó otra adicción más inocua: bebía al día varios litros de Coca-Cola. Su vida íntima daba que hablar, aunque su compañero Pierre Bergé siempre le apoyó y contribuyó a que la empresa no naufragase ni en los peores momentos del diseñador.
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